合成潤滑油や添加剤の名前のつけ方 | ジュンツウネット21

合成潤滑油のポリアルキレングリコールやジエステル,添加剤のジチオりん酸亜鉛などの化合物の名前はどのような規則によって命名されているのですか。また,逆に化合物の名前からそのものの組成が判断できるようにも考えます。これらの点についてご教示ください。

解説します。

命名法といっても様々な名前のつけ方があります。ここでは一般的に使われている命名法を中心に説明します。

1. 鎖状炭化水素

まず基本となるのが鎖状飽和炭化水素(アルカン)です。この名称は炭素数で決まり,語尾が-aneとなります。慣用名として名称の前にn-をつけて直鎖を表すこともあります。各々の名称については表1に示します。

表1 鎖状飽和炭化水素およびアルキル基の名称
CnH2n+2 鎖状飽和炭化水素
CnH2n+1 アルキル基
n
alkane
alkyl
1
メタン(methane) メチル(methyl)
2
エタン(ethane) エチル(ethyl)
3
プロパン(propane) プロピル(propyl)
4
ブタン(butane) ブチル(butyl)
5
ペンタン(pentane) ペンチル(pentyl)
6
ヘキサン(hexane) ヘキシル(hexyl)
7
ヘプタン(heptane) ヘプチル(heptyl)
8
オクタン(octane) オクチル(octyl)
9
ノナン(nonane) ノニル(nonyl)
10
デカン(decane) デシル(decyl)

このアルカンの鎖端から水素原子を1つ除いたものをアルキル基と呼び,語尾の-aneを-yl に変えます。この基名を用いてアルキル基を持つ化合物に命名することができます。枝分かれのある鎖状炭化水素の場合,分子内の最も長い直鎖の部分に相当する名称の前に,側鎖の基名を接頭語としてつけます。また,同じ基が複数存在するときは,基名の前に接頭語として,ジ,トリ,テトラ,ペンタ,ヘキサなどのギリシア数字をつけます。これに対し,複数の種類の違う基があるときはその名称を一般的にアルファベット順で接頭語にします。異性体を区別するため,最も長い直鎖の一端からアラビア数字をつけ,その番号を名称の前につけます。このとき番号は側鎖の位置が最小の番号になるようにします。例として,図1に2,2,4-トリメチルペンタンの構造を示します。この化合物はイソオクタンと呼ばれることもあります。

2,2,4-トリメチルペンタン(2,2,4-trimethylpentane)
図1 2,2,4-トリメチルペンタン(2,2,4-trimethylpentane)

2. ポリアルキレングリコール

ポリアルキレングリコールの場合は高分子の命名法に従います。はじめにポリ(poly)という接頭語をつけて,それにその基本単位の名称をつけます。このとき二価基の鎖からなる基本単位はIUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)で承認された二価基名を使います。

ポリアルキレングリコールで代表的なポリエチレンオキシド(ポリエチレングリコール)やポリプロピレンオキシド(ポリプロピレングリコール)は,二価基の-OCH2CH2-が原料由来のエチレンオキシド,-OCH(CH3)CH2-がプロピレンオキシドとIUPACにより名称が与えられているため,それに従い各々ポリエチレンオキシド,ポリプロピレンオキシドと命名されます。 

3. ジエステル

ここではジエステル合成潤滑油で代表的なDOS,DOAを例にして説明します。

DOSとは慣用名セバシン酸ジオクチル(dioctyl sebacate:ジオクチルセバケート)のことで構造式を図2に示します。

セバシン酸ジオクチル(dioctyl sebacate)
図2 セバシン酸ジオクチル(dioctyl sebacate)

この図の化合物は,二分子のアルコールと二塩基酸とがエステル反応により合成されています。カルボン酸エステルの場合,日本語ではもとになる酸の名称(ここではセバシン酸)を前にして,その後にアルキル基の名称(ここでは炭素数8のオクチル基が2個ついていることを意味するジオクチル)をつけます。

英語名はsebacicの語尾-icを-ateに変え,基名を前にしてdioctyl sebacateとなります。

セバシン酸とは炭素数10,カルボキシル基2個を持つ二塩基酸で,IUPAC命名法ではデカン二酸(decanedioic acid)となりますが,酸は一般的に慣用名で呼ばれます。

また図2のようなアルキル基に枝分かれがある構造を明確に記述する必要があるときは,最も長い直鎖部分を主体とし,その基名として命名します。分枝の位置を示すには基準の炭素原子を1として,アラビア数字をつけます。よって図のアルキル基は2-エチルヘキシルとなり,化合物はジ-2-エチルヘキシルセバケート(di-2-ethylhexyl sebacate)となります。(ただし,一般的にジ-2-エチルヘキシルセバケートをDOSと呼びます。)

同様にしてDOA,アジピン酸ジオクチル(dioctyl adipate:ジオクチルアジペート)はHOOC(CH2)4COOHがアジピン酸であり,2-エチル-1-ヘキサノールがアルコールであることから,ジ-2-エチルヘキシルアジペートと呼ばれることもあります。

これに対し,多価アルコールと一塩基脂肪酸のエステルをポリオールエステルと呼びジエステルとは性質が異なるため区別しています。このポリオールエステルは原料となるアルコールを中心にして呼びます。(例:トリメチロールプロパンエステル)

4. ジチオりん酸亜鉛

酸素原子と硫黄と置き換えた化合物はチオ(thio)という接頭語をつけて表します。ジチオりん酸亜鉛とは,りん酸の酸素原子2個を2個の硫黄で置き換えたジチオりん酸と亜鉛との塩で,一般に図3に示すような構造をしています。Rは炭化水素基を表しています。例えば,このRが2-メチルプロピル基CH3CH(CH3)CH2-のとき,これまで説明してきた通り,ジ-2-メチルプロピルジチオりん酸亜鉛と命名します。RがCH3CH(CH3)CH2CH(CH3)-のときは,同様にしてジ-1,3-ジメチルブチルジチオりん酸亜鉛と命名します。

ジチオりん酸亜鉛(zinc dithiophosphate)
図3 ジチオりん酸亜鉛(zinc dithiophosphate)

ブルカージャパン ナノ表面計測事業部

アーステック



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